CAS 27262

Basisinformation.

Modell Nr.	27262-47-1
Lagertemperatur	+25 °C
Qualitätsanforderung	Streng Qualitätskontrolle
Transportpaket	25 kg/Fass/1000 g/Beutel/10 g/Beutel
Spezifikation	100 % Rohmaterial
Warenzeichen	Weit
Herkunft	China
Produktionskapazität	1000kg/Mo

Produktbeschreibung

Chemische Eigenschaften	Weißer Feststoff
Urheber	Chirocain, Abbott Laboratories
Verwendet	Lokalanästhetikum zur epiduralen und intrathekalen Anästhesie.
Herstellungsprozess	Synthese von L-Pipecolinsäure-2,6-Xylidid (Patent US 4,695,576) 130 g Pipecolinsäure und 158,6 g Laevo (+)-Weinsäure werden unter Rühren in 2 l 95 %igem Ethylalkohol und 125 ml Wasser bei 80 °C gelöst C. Man lässt die Lösung auf Raumtemperatur abkühlen und trennt nach zwei Tagen das kristallisierte D-Pipecoli-Tartrat ab. Das L-Pipecoli-Tartrat bleibt in Lösung. Das Filtrat wird eingedampft und in 5 %iger Essigsäure gelöst. Abschließend wird die Lösung in einem Ionenaustauscher mit Amberlite IR 45* behandelt. Das so erhaltene Eluat wird eingedampft und der resultierende kristalline Rückstand mit Kaliumhydroxid im Vakuum getrocknet. Das erhaltene Produkt besteht aus L-Pipecolinsäure [α]D24 = -26,2°(C = 5, H2O). 4 g Phosphorpentachlorid wurden zu einer Suspension von 4 g L-Pipecolinsäurehydrochlorid in 40 ml Acetylchlorid gegeben. Die anfängliche Reaktion wird bei einer Temperatur von etwa 35°C unter Rühren für 2 Stunden durchgeführt. Die Chlorierung wird durch Zugabe von weiteren zwei Gramm Phosphorpentachlorid über einen Zeitraum von etwa 10 Minuten und Rühren über einen weiteren Zeitraum von 4 Stunden vervollständigt, während die Suspension bei einer Temperatur von etwa 35°C gehalten wird. Das resultierende L-Pipecolinsäurechlorid-Hydrochlorid wird filtriert und mit Toluol und Aceton gewaschen. Der kristalline Rückstand wird dann im Vakuum getrocknet, Schmp. 155°C. Eine Mischung aus 2,7 ml 2,6-Dimethylanilin, 4 ml Aceton und 4 ml N-Methylpyrrolidon wird nach und nach unter Rühren für 2 Stunden bei 70°C zugegeben, bis eine Suspension von 4 g entsteht von L-Pipecolinsäurechlorid-Hydrochlorid. Dabei entsteht ein kristallines Produkt, das filtriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet wird. Dieses kristalline Produkt wird dann in Wasser gelöst und die Base durch Zugabe von Ammoniak ausgefällt. Anschließend wird die Base mit Toluol extrahiert und durch Eindampfen zurückgewonnen. Die Base wird aus einer Mischung aus Hexan und Ethanol umkristallisiert, um L-Pipecolinsäure-2,6-Xylidid zu ergeben. Der Schmelzpunkt dieser Verbindung beträgt 129–130 °C. Die Herstellung von LNn-Butylpipecolinsäure-2,6-Xylidid kann analog zur Herstellung von LNn-Propylpipecolinsäure-2,6-Xylidid (Patent US 5,777,124) erfolgen -Butylbromid und Kaliumcarbonat werden zu einer Lösung von L-Pipecolinsäure-2,6-xylidid, gelöst in Isopropylalkohol, gegeben. Anschließend werden der Mischung 5 ml Wasser zugesetzt und die Reaktion 4 Stunden lang bei 72°C durchgeführt. Zur Vervollständigung der Reaktion werden weitere 0,8 ml n-Butylbromid unter ständigem Rühren und Erhitzen 4 Stunden lang zugegeben. Der Rückstand wird mit einer Mischung aus 250 ml Toluol und einer gleichen Menge Wasser bei 50°C behandelt. Die Toluolschicht wird abgetrennt und dreimal mit 100 ml warmem Wasser (40 °C) gewaschen. Eine 175-ml-Portion des Toluols wird durch Verdampfen entfernt und der Rest wird 6 Stunden lang bei +5°C gelagert, um rohes kristallines LNn-Butylpipecilsäure-2,6-xylidid zu erhalten. Das kristalline Produkt wird durch Filtration abgetrennt, mit etwas gekühltem Toluol gewaschen und bei 70°C getrocknet. Die Umkristallisation kann aus Toluol erfolgen. Dieses Produkt wird in 100 ml Ethanol gelöst und mit konzentrierter Salzsäure neutralisiert. Ethanol wird durch Verdampfen entfernt und das erhaltene Hydrochloridprodukt wird vakuumgetrocknet. Letzteres wird abschließend aus Isopropylalkohol umkristallisiert.
Therapeutische Funktion	Lokale Betäubung
Allgemeine Beschreibung	Levobupivacain ist das reine „S“-Enantiomer von Bupivacain und In-vivo- und In-vitro-Studien bestätigen, dass es keine metabolische Inversion zu R(+)-Bupivacain erfährt. Der pKa des tertiären Stickstoffs beträgt 8,09, derselbe wie der pKa von Bupivacain. Levobupivacain ist als Lösung für die epidurale Verabreichung, die Verabreichung peripherer Nervenblockaden und die Infiltrationsanästhesie erhältlich. Klinische Studien haben gezeigt, dass Levobupivacain und Bupivacain ähnliche anästhetische Wirkungen haben. Levobupivacain hat eine geringere ZNS- und Kardiotoxizität als Bupivacain, obwohl eine unbeabsichtigte intravenöse Injektion bei der Durchführung von Nervenblockaden zu Intoxizität führen kann. Racemisches Bupivacain wird weitgehend metabolisiert, ohne dass im Urin oder im Kot ein unveränderter Wirkstoff gefunden wird. Leberenzyme, einschließlich der Isoformen CYP3A4 und CYP1A2, sind für die N-Dealkylierung und 3-Hydroxylierung von Levobupivacain, gefolgt von Glucuronidierung oder Sulfatierung, verantwortlich.
Pharmakologie	Dies ist das laevo (S-)-Enantiomer von Bupivacain mit ähnlichen Eigenschaften wie die razemische Mischung, weist jedoch eine etwas höhere Proteinbindung und -clearance und damit ein geringeres Potenzial für Herz- und ZNS-Toxizität auf. In der Praxis tragen mehrere andere Faktoren zur Toxizität von Lokalanästhetika bei, und die empfohlenen Höchstdosen bleiben gleich. Seine Formulierung wird als Gewichtsprozent pro Volumeneinheit freier Base ausgedrückt; Racemisches Bupivacain wird als Gewichtsprozent pro Volumeneinheit Hydrochloridsalz ausgedrückt. Levobupivacain enthält daher bei einer gegebenen Dosis 13 % mehr aktive Moleküle.

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